Везде

ОСХН Российская сельскохозяйственная наука Russian Agricultural Sciences

  • ISSN (Print) 2500-2627
  • ISSN (Online) 3034-5820

Вторичные метаболиты гиперпигментированного сорта сои Локус и их пространственное расположение, представленное методами лазерной микроскопии

Вы можете
Код статьи
10.31857/S2500262724020078-1
DOI
10.31857/S2500262724020078
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Разгонова М. П.
  • Должность: доктор биологических наук
  • Аффилиация:
    Федеральный исследовательский центр Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н. И. Вавилова (ВИР)
    Сибирский федеральный научный центр агробиотехнологий
Том/ Выпуск
Том / Номер выпуска 2
Страницы
34-42
Аннотация
Исследования проводили с целью детального метаболомного анализа методом тандемной масс-спектрометрии сорта сои Локус, отобранного из коллекции Федерального научного центра агробиотехнологий Дальнего Востока им. А. К. Чайки, для идентификации полифенольного состава семян и определения других химических групп в составе семени. Результаты тандемной масс-спектрометрии были дополнительно подкреплены визуальными данными, впервые полученными методом лазерной микроскопии. Объект исследования – семена сорта сои Локус. Эксперименты проводили на лазерном конфокальном микроскопе CLSM-800, масс-спектрометрию биологически активных веществ осуществляли с использованием ионной ловушки amaZon SL. В результате лазерной микроскопии отмечено богатое присутствие в семенах сои сорта Локус соединений полифенольного комплекса. Фенольные соединения сои пространственно расположены преимущественно в семенной кожуре и наружном слое семядолей. Антоцианов особенно много в палисадном слое. Эта информация может быть полезна для быстрой оценки сортов для селекции и селекции в отношении этих соединений. Полифенольные вещества сои, в частности антоцианы, пространственно локализованы преимущественно в семенной кожуре сои. Методом тандемной масс-спектрометрии идентифицировано присутствие 59 соединений, из них 35 входят в группу полифенольных. В экстрактах семян сои сорта Локус впервые идентифицировано 15 соединений, в том числе флавоны апигенин, акацетин, цирсимаритин; тетрагидроксифлавон аромадендрин 7-О-рамнозид; флавонолы изорамнетин, гексозид дигидрокемпферола; лигнан медиоресинол; флаван-3-олы эпиафзелехин, катехин, эпикатехин, кумарин томентин и др. Полученные данные помогут интенсифицировать будущие исследования по разработке и производству новых лекарственных препаратов, биологически активных и пищевых добавок, а также различных продуктов функционального и специализированного назначения, содержащих целевые экстракты сои.
Ключевые слова
соя (Glycine max (L.) Merr.) ВЭЖХ- МС/МС тандемная масс-спектрометрия полифенольные соединения лазерная микроскопия
Дата публикации
16.09.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
12

Библиография

  1. 1. Создание высокопродуктивного сорта сои классическими методами селекции / В. В. Толоконников, Т. С. Кошкарова, Г. О. Чамурлиев и др. // Известия Нижневолжского агроуниверситетского комплекса: Наука и высшее профессиональное образование. 2021. № 2 (62). С. 87–93. doi 10.32786/2071–9485–2021–02–09.
  2. 2. Синеговская В. Т., Фокина Е. М. Селекция сои как инструмент решения задач импортозамещения в Дальневосточном федеральном округе // Труды Кубан. гос. аграр. ун-та. 2018.Вып. 172. С. 328–331. doi: 10.21515/1999-1703-72-328-331.
  3. 3. Синеговский М. О. Перспективы производства сои в Дальневосточном федеральном округе // Вестник российской сельскохозяйственной науки. 2020. Вып. 1. С. 13–16. doi: 10.30850/vrsn/2020/1/13-16.
  4. 4. Бутовец Е. С., Страшненко Т. Н. Изучение сортов сои дальневосточной селекции в условиях Приморского края // Аграрный вестник Приморья. 2020.Вып. 13 (19). С. 10–13.
  5. 5. Genome-wide association mapping for seed protein and oil contents using a large panel of soybean accessions / D. Li, X. Zhao, Y. Han, et al. // Genomics. 2019. Vol. 111. No. 1. P. 90–95. doi: 10.1016/j.ygeno.2018.01.004.
  6. 6. Soybean constituents and their functional benefits / A. K. Dixit, J. Antony, N. K. Sharma, et al. // Research Singpost. 2011. Vol. 37. No. 2. P. 367–383.
  7. 7. Tissue localization of phenolic compounds in plants by confocal laser scanning microscopy / P. Hutzler, R. Fischbach, W. Heller, et al. // J. Exp. Bot. 1998. Vol. 49. P. 953–965.
  8. 8. Spatial Distribution of Polyphenolic Compounds in Corn Grains (Zea mays L. var. Pioneer) Studied by Laser Confocal Microscopy and High-Resolution Mass Spectrometry / M. Razgonova, Y. Zinchenko, K. Pikula, et al. // Plants. 2022. Vol. 11. Article 630. URL: https://www.mdpi.com/2223–7747/11/5/630 (дата обращения: 02.12.2023).
  9. 9. Three-dimensional internal structure of a soybean seed by observation of autofluorescence of sequential sections / Y. Ogawa, K. Miyashita, H. Shimizu, et al. // J. Jpn. Soc. Food Sci. Technol. 2003. Vol. 50. P. 213–217.
  10. 10. Pegg T. J., Gladish D. K., Baker R. L. Algae to angiosperms: Autofluorescence for rapid visualization of plant anatomy among diverse taxa // Appl. Plant Sci. 2021. Vol. 9. Article e11437. URL: https://bsapubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/aps3.11437 (дата обращения: 02.12.2023).
  11. 11. Systemic Uptake of Fluorescent Tracers by Soybean (Glycine max (L.) Merr.) Seed and Seedlings / Z. Wang, M. Amirkhani, S.A.G. Avelar, et al. // Agriculture. 2020. Vol. 10. Article 248. URL: https://www.mdpi.com/2077–0472/10/6/248 (дата обращения: 02.12.2023).
  12. 12. Krishnan H.B., Jurkevich A. Confocal Fluorescence Microscopy Investigation for the Existence of Subdomains within Protein Storage Vacuoles in Soybean Cotyledons // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. Article 3664. URL: https://www.mdpi.com/1422–0067/23/7/3664 (дата обращения: 02.12.2023).
  13. 13. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: A review / J. Azmir, I.S.M. Zaidul, M. M. Rahman, et al. // J. Food Eng. 2013. Vol. 117. P. 426–436.
  14. 14. Rudall P. J., Caddick L. R. Investigation of the presence of phenolic compounds in monocotyledonous cell walls, using UV fluorescence microscopy // Annals of Botany. 1994. Vol. 74. P. 483–491.
  15. 15. Endosperm structure affects the malting quality of barley (Hordeum vulgare L.) / U.R.M. Holopainen, A. Wilhelmson, M. Salmenkallio-Marttila, et al. // J. Agric. Food Chemistry. 2005. Vol. 53. P. 7279–7287.
  16. 16. Hydroxycinnamic acids and ferulic acid dehydrodimers in barley and processed barley / D. Hernanz, V. Nunez, A. I. Sancho, et al. // J. Agric. Food Chemistry. 2001. Vol. 49. No. 10. P. 4884–4888.
  17. 17. Goggin D. E., Steadman K. J. Blue and green are frequently seen: responses of seeds to short- and mid-wave length light // Seed Science Research. 2011. Vol. 22. No. 1. P. 27–35.
  18. 18. Donaldson L. Autofluorescence in Plants // Molecules. 2020. Vol. 25. Article 2393. URL: https://www.mdpi.com/1420–3049/25/10/2393 (дата обращения: 02.12.2023).
  19. 19. Frequency-upconverted stimulated emission by simultaneous five-photon absorption / Q. Zheng, H. Zhu, S.-C. Chen, et al. // Nature Protonics. 2013. Vol. 7. P. 234–239.
  20. 20. Frequency-upconverted stimulated emission by simultaneous five-photon absorption / C.B. da Silva, N. M. Oliveira, M. E. Amaral de Carvalho, et al. // Nature Protonics. 2013. Vol. 7. P. 234–239.
  21. 21. Identification of tissular origin of particles based on autofluorescence multispectral image analysis at the macroscopic scale / M. Corcel, M.-F. Devaux, F. Guillon, et al. // EPJ Web of Conferences. Powders & Grains 2017. Vol. 140 Article 05012. URL: https://www.epj-conferences.org/articles/epjconf/pdf/2017/09/epjconf162551.pdf. (дата обращения: 02.12.2023).
  22. 22. Lichtenthaler H. K., Schweiger J. Cell wall bound ferulic acid, the major substance of the blue-green fluorescence emission of plants // J. Plant Physiol. 1998. Vol. 152. P. 272–282. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0176161798801429 (дата обращения: 02.12.2023).
  23. 23. Brillouet J. M., Riochet D. Cell wall polysaccharides and lignin in cotyledons and hulls of seeds from various lupin (Lupinus L.) species // J. Sci. Food Agric. 1983. Vol. 34. P. 861–868.
  24. 24. Evaluation of lignin content of soybean seed coat stored in a controlled environment / F. C. Krzyzanowski, J.D.B. Franca Neto, J.M. . Mandarino, et al. // Rev. Bras. De Sementes. 2008. Vol. 30. P. 220–223. URL: https://www.scielo.br/j/rbs/a/FzBZzk6xD6VCKDmbWCyTXmF/?lang=en (дата обращения: 02.12.2023).
  25. 25. Genetic diversity of soybeans (Glycine max (L.) merr.) with black seed coats and green cotyledons in Korean germplasm / H. Jo, J. Y. Lee, H. Cho, et al. // Agronomy. 2021. Vol. 11. Article 581. URL: https://www.mdpi.com/2073–4395/11/3/581 (дата обращения: 02.12.2023).
  26. 26. O. Monago-Marana, I. Duran-Meras, T. Galeano-Diaz, et al. Fluorescence properties of flavonoid compounds. Quantification in paprika samples using spectrofluorimetry coupled to second order chemometric tools // Food Chem. 2016. Vol. 196. P. 1058–1065.
  27. 27. Roshchina V. V., Kuchin A. V., Yashin V. A. Application of Autofluorescence for Analysis of Medicinal Plants // Spectrosc. Int. J. 2017. Article 7159609. URL: https://downloads.hindawi.com/archive/2017/7159609.pdf (дата обращения: 02.12.2023).
  28. 28. Photosynthetic characteristics and metabolic analyses of two soybean genotypes revealed adaptive strategies to low-nitrogen stress / M. Li, J. Xu, X. Wang, et al. // J. Plant Physiol. 2018. Vol. 229. P. 132–141.
  29. 29. Differences in the metabolic profiles and antioxidant activities of wild and cultivated black soybeans evaluated by correlation analysis / J. L. Xu, J.-S. Shin, S.-K. Park, et al. // Food Res. Int. 2017. Vol. 100. P. 166–174.
  30. 30. Rapid qualitative profiling and quantitative analysis of phenolics in Ribes meyeri leaves and their antioxidant and antidiabetic activities by HPLC-QTOF-MS/MS and UHPLC–MS/MS / Y. Zhao, H. Lu, Q. Wang, et al. // J. Sep. Sci. 2021. Vol. 44. P. 1404–1420.
  31. 31. Comparison of Multiple Bioactive Constituents in the Flower and the Caulis of Lonicera japonica Based on UFLC-QTRAP-MS/MS Combined with Multivariate Statistical Analysis / Z. Cai, C. Wang, L. Zou, et al. // Molecules. 2019. Vol. 24. Article 1936. URL: https://www.mdpi.com/1420–3049/24/10/1936 (дата обращения: 02.12.2023).
  32. 32. Synergistic interaction between propolis extract, essential oils, and antibiotics against Staphylococcus epidermidis and methicillin resistant Staphylococcus aureus / O. Belmehdi, A. Bouyahya, J. Jeko, et al. // Int. J. Second Metab. 2021. Vol. 8. No. 3. P. 195–213.
  33. 33. Structural analysis and profiling of phenolic secondary metabolites of Mexican lupine species using LC–MS techniques / A. Wojakowska, A. Piasecka, P. M. Garcia-Lopez, et al. // Phytochem. 2013. Vol. 92. P. 71–86.
  34. 34. Unveiling the Phytochemical Profile and Biological Potential of Five Artemisia Species / A. Trifan, G. Zengin, K. I. Sinan, et al. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. Article 1017. URL: https://www.mdpi.com/2076–3921/11/5/1017 (дата обращения: 02.12.2023).
  35. 35. Phytochemical Profiling of Flavonoids, Phenolic Acids, Terpenoids, and Volatile Fraction of a Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) Extract / P. Mena, M. Cirlini, M. Tassotti, et al. // Molecules. 2016. Vol. 21. Article 1576. URL: https://www.mdpi.com/1420–3049/21/11/1576 (дата обращения: 02.12.2023).
  36. 36. The Yin-Yang Property of Chinese Medicinal Herbs Relates to Chemical Composition but Not Anti-Oxidative Activity: An Illustration Using Spleen-Meridian Herbs / Y. Huang, P. Yao, K. W. Leung, et al. // Frontiers in Pharmacology. 2018. Vol. 9. Article 1304. URL: https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2018.01304/full (дата обращения: 02.12.2023).
  37. 37. Chemical Fingerprinting Profile and Targeted Quantitative Analysis of Phenolic Compounds from Rooibos Tea (Aspalathus linearis) and Dietary Supplements Using UHPLC-PDA-MS / O. I. Fantoukh, Y.-H. Wang, A. Parveen, et al. // Separations. 2022. Vol. 9. Article 159. URL: https://www.mdpi.com/2297–8739/9/7/159 (дата обращения: 02.12.2023).
  38. 38. Spinola V., Pinto J., Castilho P. C. Identification and quantification of phenolic compounds of selected fruits from Madeira Island by HPLC-DAD-ESI–MSn and screening for their antioxidant activity // Food Chem. 2015. Vol. 173. P. 14–30.
  39. 39. HPLC–DAD–ESI–MS/MS screening of bioactive components from Rhus coriaria L. (Sumac) fruits / I. M. Abu-Reidah, M. S. Ali-Shtayeh, R. M. Jamous, et al. // Food Chem. 2015. Vol. 166. P. 179–191.
  40. 40. Characterization of phenolic compounds in jocote (Spondias purpurea L.) peels by ultra-high-performance liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry / C. Engels, D. Grater, P. Esquivel, et al. // Food Res. Int. 2012. Vol. 46. P. 557–562.
  41. 41. Identification of Chemopreventive Components from Halophytes Belonging to Aizoaceae and Cactaceae Through LC/MS – Bioassay Guided Approach / A. R. Hamed, S. S. El-Hawary, R. M. Ibrahim, et al. // J. Chrom. Sci. 2021. Vol. 59. No. 7. P. 618–626.
  42. 42. Colonic fermentation of polyphenols from Chilean currants (Ribes spp.) and its effect on antioxidant capacity and metabolic syndrome-associated enzymes / A. Burgos-Edwards, F. Jimenez-Aspee, C. Theoduloz, et al. // Food Chem. 2018. Vol. 258. P. 144–155.
  43. 43. Zostera marina L. Supercritical CO2-Extraction and Mass Spectrometric Characterization of Chemical Constituents Recovered from Seagrass / M. P. Razgonova, L. A. Tekutyeva, A. B. Podvolotskaya, et al. // Separations. 2022. Vol. 9. Article 182. URL: https://www.mdpi.com/2297–8739/9/7/182 (дата обращения: 02.12.2023).
  44. 44. Low Molecular Weight Phenolics of Grape Juice and Winemaking Byproducts: Antioxidant Activities and Inhibition of Oxidation of Human Low-Density Lipoprotein Cholesterol and DNA Strand Breakage / A. Costa de Camargo, M.A.B. Regitano-d’Arce, A. C. Telles Biasoto, et al. // Agricult. Food Chem. 2014. Vol. 62. P. 12159–12171. doi: 10.1021/jf504185s.
  45. 45. A rapid and sensitive UHPLC-FT-ICR MS/MS method for identification of chemical constituents in Rhodiola crenulata extract, rat plasma and rat brain after oral administration / F. Han, Y. Li, L. Ma, et al. // Talanta. 2016. Vol. 160. P. 183–193.
  46. 46. The Global metabolome profiles of four varieties of Lonicera caerulea, established via tandem mass spectrometry / M. P. Razgonova, M. A. Navaz, A. S. Sabitov, et al. // Horticulturae. 2023. Vol. 9. Article 1188. URL: https://www.mdpi.com/2311–7524/9/11/1188 (дата обращения: 02.12.2023).
  47. 47. Serrano C. A., Villena G. K., Rodrigues E. F. Phytochemical profile and rosmarinic acid purification from two Peruvian Lepechinia Willd. species (Salviinae, Mentheae, Lamiaceae) // Scientific Report. 2021. Vol. 11. Article 7260. URL: https://www.nature.com/articles/s41598–021–86692–3 (дата обращения: 02.12.2023).
  48. 48. Vijayan K. P. R., Raghu A. V. Tentative characterization of phenolic compounds in three species of the genus Embelia by liquid chromatography coupled with mass spectrometry analysis // Spectroscopy Letters. 2019. Vol. 52. No. 10. P. 653–670.
  49. 49. Chemical composition and biological properties of two Jatropha species: Different parts and different extraction methods / G. Zengin, M. F. Mahomoodally, K. I. Sinan, et al. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. Article 792. URL: https://www.mdpi.com/2076–3921/10/5/792 (дата обращения: 02.12.2023).
  50. 50. Identification of minor lignans, alkaloids, and phenylpropanoid glycosides in Magnolia officinalis by HPLC-DAD-QTOF-MS/MS / K. Guo, C. Tong, Q. Fu, et al. // J. Pharmaceut. Biomed. Analys. 2019. Vol. 170. P. 153–160.
  51. 51. Physiological and metabolomics analyses of young and old leaves from wild and cultivated soybean seedlings under low nitrogen conditions / Y. Liu, M. Li, J. Xu, et al. // BMC Plant Biology. 2019. Vol. 19. Article 389. URL: https://bmcplantbiol.biomedcentral.com/articles/10.1186/s12870–019–2005–6 (дата обращения: 02.12.2023).
  52. 52. Composition of Primary and Secondary Metabolite Compounds in Seeds and Pods of Asparagus Bean (Vigna unguiculata (L.) Walp.) from China / I. Perchuk, T. Shelenga, M. Gurkina, et al. // Molecules. 2020. Vol. 25. Article 3778. URL: https://www.mdpi.com/1420–3049/25/17/3778 (дата обращения: 02.12.2023).
  53. 53. Phenolic compounds profile of water and ethanol extracts of Euphorbia hirta L. leaves showing antioxidant and antifungal properties / P. N. Mekam, S. Martini, J. Nguefack, et al. // South African J. of Botany. 2019. Vol. 127. P. 319–332.
  54. 54. Rosa davurica Pall., Rosa rugosa Thumb., and Rosa acicularis Lindl. originating from Far Eastern Russia: Screening of 146 Chemical Constituents in Tree Species of the Genus Rosa / M. P. Razgonova, B. B. Bazhenova, Y. Y. Zabalueva, et al. // Applied Sci. 2022. Vol. 12. Article 9401. URL: https://www.mdpi.com/2076–3417/12/19/9401 (дата обращения: 02.12.2023).
  55. 55. Maackia amurensis Rupr. et Maxim.: Supercritical CO2-extraction and Mass Spectrometric Characterization of Chemical Constituents / M. P. Razgonova, E. I. Cherevach, L. A. Tekutyeva, et al. // Molecules. 2023. Vol. 28. Article 2026. URL: https://www.mdpi.com/1420–3049/28/5/2026 (дата обращения: 02.12.2023).
  56. 56. Comprehensive metabolite profiling of Solanum tuberosum L. (potato) leaves T by HPLC-ESI-QTOF-MS / C. Rodriguez-Perez, A. M. Gomez-Caravaca, E. Guerra-Hernandez, et al. // Molecules. 2018. Vol. 112. P. 390–399.
  57. 57. Identification and characterization of major constituents in Juglans mandshurica using ultra performance liquid chromatography coupled with time-of-flight mass spectrometry (UPLC-ESI-Q-TOF/MS) / J.-H. Huo, X.-W. Du, G.-D. Sun, et al. // Chinese J. Nat. Medic. 2018. Vol. 16. No. 7. P. 0525–0545.
  58. 58. Metabolic Profiling of Pitaya (Hylocereus polyrhizus) during Fruit Development and Maturation / Y. Wu, J. Hu, Y. He, et al. // Molecules. 2019. Vol. 24. Article 1114. URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6470951/ (дата обращения: 02.12.2023).
  59. 59. UPLC-ESI–MS/MS Profile of The Ethyl Acetate Fraction of Aerial Parts of Bougainvillea ’Scarlett O’Hara’ Cultivated in Egypt / M. A. El-Sayed, F. A. Abbas, S. Refaat, et al. // Egyptian J. of Chem. 2020. Vol. 64. No. 2. Article 22. URL: https://ejchem.journals.ekb.eg/article_120457.html (дата обращения: 02.12.2023).
  60. 60. Rapid characterisation and comparison of saponin profiles in the seeds of Korean Leguminous species using ultra performance liquid chromatography with photodiode array detector and electrospray ionisation/mass spectrometry (UPLC–PDA–ESI/MS) analysis / T. J. Ha, B. W. Lee, K. H. Park, et al. // Food Chem. 2014. Vol. 146. P. 270–277.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека